Die "Nitrierung von Toluol zu 4-Nitrotoluol, 2-Nitrotoluol und 2,4-Dinitrotoluol"
ist eine Reaktion, der in der technischen Chemie eine hohe Bedeutung beikommt, ist
aber im Labor schwierig zu handhaben. Die gewünschten Produkte fallen als Isomerengemisch
an, dessen Aufreinigung problematisch ist. Sowohl die Selektivität als
auch die Ausbeute
sind bei diesem Versuch schlecht.
Die
Stoffeffizienz
liegt im Vergleich zu anderen Praktikumsversuchen sehr niedrig, ist entsprechend als
schlecht zu bewerten
.
Die (öko)toxikologischen Datensätze für das Edukt und die Produkte sind relativ
vollständig.
Toluol
weist nur eine relativ geringe akute Toxizität
und keine chronische Toxizität auf. Bei den Produkten ist vor allem
2,4-Dinitrotoluol
als Gefahrenquelle zu nennen. Zwar hat dieser Stoff nur eine mittlere bis geringe akute Toxizität für
Säugetiere und aquatische Organismen, ist aber eindeutig cancerogen. Gleiches gilt für das als
Nebenprodukt gefundene
2,6-Dinitrotoluol
und das Produkt
2-Nitrotoluol,
das einen Luftgrenzwert (technische Richtkonzentration) von
0,5 mg/m³ hat. Daneben gibt es noch Hinweise auf eine
Fortpflanzungsgefährdung
durch
2-Nitrotoluol.
Das Produkt
4-Nitrotoluol
ist ebenso wie das als Nebenprodukt gefundene
3-Nitrotoluol
zwar nur von geringer akuter Toxizität, es gibt aber auch bei diesen Stoffen Hinweise
auf mutagene und cancerogene Wirkungen, die auch mittels theoretischer Methoden vorhergesagt
werden. Für diese beiden Stoffe gilt ein
Luftgrenzwert
von 28 mg/m³.
Dagegen sind die als Löse- bzw. Umkristallisierungsmittel eingesetzten Stoffe
Ethanol,
Methanol
(deutlich höhere akute Toxizität als
Ethanol,
aber ohne chronische Toxizität),
Cyclohexan
und der für die Dünnschichtchromatographie verwendete
Essigsäureethylester
relativ wenig akut toxische Verbindungen. Einzig das ebenfalls in der Reaktionskontrolle mit
Dünnschichtchromatographie eingesetzte
n-Hexan
zeigt neurotoxische Wirkung. Von dem anorganischen Edukt rauchende
Salpetersäure
sowie von der konzentrierten
Schwefelsäure
geht zwar wegen der stark ätzenden Eigenschaften eine potenzielle Gefahr aus, der jedoch leicht durch
geeignete Schutzmaßnahmen begegnet werden kann. Während der Nitrierungsreaktion
kommt es teilweise zur Entwicklung von sehr giftigen nitrosen Gasen (Stickoxiden).
Die übrigen anorganischen Hilfsmittel stellen keine größeren gesundheitlichen Gefahren dar
.
Zusätzlich zu diesen toxikologischen Bedenken sind die nitrierten Toluole auch
nur relativ langsam biologisch abbaubar und weisen eine mittlere Toxizität
für aquatische Organismen auf, wegen der viele dieser Verbindungen als umweltgefährlich
eingestuft worden sind. Die meisten Lösungsmittel wie
Ethanol,
Methanol,
Essigsäureethylester
und
n-Hexan
sind wenig toxisch für aquatische Organismen und biologisch leicht abbaubar. Nur
Cyclohexan
stellt wegen seiner geringen biologischen Abbaubarkeit ein Umweltgefährdungspotenzial dar.
Bei Eintrag in die Umwelt können auch die während der Reaktion entstehenden nitrosen Gase zur Erhöhung
der Konzentration an bodennahem Ozon in der Atmosphäre führen (entsprechend der
Problematik von Stickoxiden aus Autoabgasen).
Insgesamt wird dieser Versuch bei einer (im Labor) schlechten ökonomischen Bilanz
und (ohne ein sicherheitstechnisch gut ausgerüstetes Labor) inakzeptablen toxikologischen
Risiken sowie einer relativ hohen Persistenz der Produkte in der Umwelt mit der
"roten Ampel" bewertet.