Die "Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd"
ist ein Versuch mittleren Schwierigkeitsgrades. Wegen der Bildung von Nebenprodukten weist der Versuch nur
eine mittlere Selektivität auf, und die Gesamtausbeute ist auch als gering zu bewerten
.
Die
Stoffeffizienz
liegt im Vergleich zu anderen Praktikumsversuchen im unteren Mittelfeld
.
Das Reaktionsprodukt
3-Nitrobenzaldehyd
wie auch die in geringem Umfang entstehenden Nebenprodukte
2-Nitrobenzaldehyd
und
4-Nitrobenzaldehyd
sind toxikologisch und ökotoxikologisch wenig untersucht.
Das Edukt
Benzaldehyd
zeigt weder nennenswerte akute Toxizität noch chronische Effekte.
Da beim Produkt
3-Nitrobenzaldehyd
und den Nebenprodukten nach theoretischen Methoden ein Verdacht auf mutagene, cancerogene und
sensibilisierende Eigenschaften besteht, sollten entsprechende Vorsichtsmaßnahmen eingehalten werden.
Zudem dürfen diese Stoffe nicht in die Umwelt gelangen, da sie nur mittelmäßig bis schwer biologisch
abbaubar sein dürften und auch (nach theoretischen Vorhersagemethoden) mit einer relativ
hohe Toxizität gegenüber aquatischen Organismen zu rechnen ist.
Die im Versuch verwendeten organischen Lösungsmittel zeigen nur geringe akute Toxizität und auch
keine chronischen Effekte. Von dem anorganischen Edukt rauchende
Salpetersäure
sowie von der konzentrierten
Schwefelsäure
geht zwar wegen der stark ätzenden Eigenschaften eine potenzielle Gefahr aus, der jedoch leicht durch
geeignete Schutzmaßnahmen begegnet werden kann. Während der Nitrierungsreaktion kommt es teilweise
zur Entwicklung von sehr giftigen nitrosen Gasen (Stickoxiden). Die übrigen anorganischen Hilfsmittel
stellen keine größeren gesundheitlichen Gefahren dar
.
Beim Produkt, den Nebenprodukten sowie den Lösungsmitteln
Petrolether (60-80)
und
tert-Butylmethylether
handelt es sich um biologisch nur schwer zu mineralisierende Stoffe, die wegen ihrer Toxizität für
aquatische Organismen
teilweise auch als umweltgefährlich eingestuft wurden.
Insgesamt zeigt dieser Versuch eine (im Labor) schlechte ökonomische Bilanz
und mittlere toxikologische Risiken sowie eine (theoretisch zu erwartende)
relativ hohen Persistenz der Produkte in der Umwelt.
Im Vergleich mit den anderen Nitrierungen in dieser Auswahl handelt es sich
aber um den Versuch mit der günstigsten Risikobewertung, daher bewerten wir den Versuch
mit der "gelben Ampel".