| Introduzione |
| Istruzioni |
| Schema operativo |
| Sostanze |
| Attrezzatura |
| Valutazione |
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; Reazioni secondarie |
Acetalizzazione della 3-nitrobenzaldeide al corrispondente 1,3-diossolano con etandiolo (glicol etilenico) via catalisi acida |
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ReazionePredisporre un pallone asciutto da 500 mL e dotarlo di ancoretta magnetica, trappola di Dean-Stark e condensatore a riflusso; mettere nel recipiente di reazione 15,1 g (100 mmol) di 3-nitrobenzaldeide, 6,83 g (6.20 mL, 110 mmol) di etandiolo, 1,00 g (5,30 mmol) di acido 4-toluensolfonico monoidrato e 200 mL di cicloesano. Mantenendo il tutto sotto costante agitazione, scaldare quindi a riflusso la miscela di reazione fino a quando non cessa il passaggio d'acqua nella trappola di Dean-Stark  : dovrebbero essere necessarie 2-3 ore circa .
Work upDecantare la miscela di reazione ancora calda in un secondo pallone da 500 mL, in maniera tale da separarla dal sedimento oleoso (200 mg) presente sul fondo del recipiente di reazione: il residuo consiste principalmente di prodotto, di reagente di partenza e di acido 4-toluensolfonico (cfr. sezione sulla Caratterizzazione - spettro 1H-NMR). Rimuovere (nel più breve tempo possibile) tramite evaporatore rotante il solvente dalla soluzione decantata: il prodotto grezzo si presenta come solido cristallino di colore giallo.
Resa di prodotto grezzo: 19,7 g; punto di fusione: 50-52 °C; purezza secondo analisi GC: 95% acetale + 4% aldeide; Sciogliere il prodotto grezzo in 200 mL di tert-butil metil etere ed estrarre la soluzione risultante con 20 mL di una soluzione satura di solfito acido di sodio (in questo modo si elimina l'aldeide non reagita come addotto con l'idrogenosolfito). Seccare la fase organica su solfato di sodio e, dopo aver eliminato l'agente essiccante tramite filtrazione, allontanare il solvente mediante evaporatore rotante fino ad ottenere un residuo cristallino incolore.
Resa: 17,9 g; punto di fusione: 57-58 °C; purezza secondo analisi GC: maggiore del 99%; Per la maggior parte degli impieghi il prodotto risulta sufficientemente puro; se fosse, tuttavia, necessaria un'ulteriore purificazione, procedere con una ricristallizzazione da una miscela cicloesano : tert-butil metil etere = 1 : 1 (45 mL circa). Per ottenere un buon risultato, lasciar riposare la soluzione risultante a temperatura ambiente fino alla formazione dei cristalli del prodotto (potrebbero essere necessari anche 1 o 2 giorni): se la soluzione fosse raffreddata rapidamente, infatti, si otterrebbe solamente un olio. Dopo un breve raffreddamento in un bagno di ghiaccio, filtrare i cristalli ottenuti e seccarli in un essiccatore a pressione ridotta, fino a raggiungere un peso costante. Resa: 15,9 g; punto di fusione: 57-58 °C; aspetto: cristalli incolori; purezza secondo analisi GC: maggiore del 99%; Il prodotto può anche essere ricristallizzato ricorrendo ad una piccola quantità di etanolo caldo (13 mL), tuttavia la resa risulta decisamente inferiore. Durata dell'esperimentoApprossimativamente 5 ore, work up incluso.Quando posso interrompere l’esperimento?Dopo aver eliminato il cicloesano dalla miscela di reazione.RicicloIl cicloesano proveniente dalla miscela di reazione e il tert-butil metil etere evaporato vengono raccolti e distillati. |
Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti |
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